Neil Youngs musikalische Karriere begann, als er im Sommer 1960 nach der Scheidung seiner Eltern mit seiner Mutter Rassy nach Winnipeg, Manitoba, zog. Die kanadische Stadt wurde zur Wiege seiner musikalischen Entwicklung und brachte ihn in Kontakt mit aufstrebenden Künstlern der lokalen Musikszene, darunter Randy Bachman, der mit dem Song "60 Years Ago" an das "Liverpool des Nordens" erinnert und seinen alten Kumpel Neil Young für ein Gitarrensolo gewinnen konnte. Die mit Bachman-Turner Overdrive und Young aufgenommene Single mit der Winnipeg-Hommage ist heute erschienen.
In Winnipeg vertiefte sich der junge Neil Young in die Musik und spielte in verschiedenen Bands wie "The Jades", "The Esquires", "The Stardusters" und "The Classics". Seine erste eigene Band gründete er schließlich 1963: "The Squires".
Der prägende Weggefährte dieser Jahre war Randy Bachman, der später mit "The Guess Who" und "Bachman-Turner Overdrive" Weltruhm erlangte. Beide Musiker teilten die Bewunderung für den Jazzgitarristen Lenny Breau und dessen charakteristische Gretsch-Gitarre. Bachman, der bereits eine feste Größe unter den Rockmusikern Winnipegs war, wurde zu einem wichtigen Einfluss für Young. Die lebendige Musikszene der Stadt in den frühen 1960er Jahren bot jungen Künstlern zahlreiche Auftrittsmöglichkeiten - von Schul- und Gemeindeclubs bis hin zu Coffeehouses. Besonders prägend war für Young das „Fourth Dimension Coffee House“ (4-D), ein Treffpunkt für Studenten und Folkmusiker, wo er erstmals mit der aufkommenden Folkbewegung in Berührung kam. Hier lernte er auch andere Künstler wie Joni Mitchell kennen. Ein weiterer wichtiger Ort war „The Cellar“, ein rauerer Club, der auch zur Bühne für "The Squires" wurde.
Doch Neil Youngs Ambitionen gingen über die Grenzen Winnipegs hinaus. Geprägt von der British Invasion und der wachsenden Folk-Rock-Bewegung erkannte er, dass sein Weg ihn weiterführen musste. Im Sommer 1965 verließ er Winnipeg, zog über Fort William nach Toronto und 1966 in die USA, wo er seine Weltkarriere mit "Buffalo Springfield", "Crazy Horse", "CSNY" und als Solokünstler startete.
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